пр. Чехова (Орёл)

Проложен через внутреннюю часть квартала близ Карачевской улицы для уплотнения жилой застройки в первые послевоенные годы.
Точная дата присвоения наименования не установлена.
По состоянию на 1941 год не существовал.
Впервые упоминается в официальных документах в 1952 году (вероятно являлся частью топонимического куста улиц и переулков в честь литературных деятелей Некрасова, Лермонтова, Гоголя, Достоевского).
Имел выезды к ул. Достоевского и Карачевскому переулку.
В 1980-х годах в ходе реновации квартала вдоль улицы Садовского чётная сторона проезда полностью снесена, утрачены выезды к ул. Достоевского и Карачевскому переулку. Взамен их проложен выезд на новый участок ул. Садовского и ул. Гоголя.
Планировался к полной ликвидации (что так и не реализовано).