La Puerta de Zamora formó parte del segundo recinto amurallado. Junto a ella y aprovechando parte del muro de la cerca estuvo la antigua cárcel de la Santa Hermandad Real y Vieja de Talavera, nacida en 1300 para la defensa de los intereses de colmeneros y ballesteros como protección de los bandoleros que campaban a sus anchas en los Montes de Toledo. Todavía se conserva su preciosa capilla de bóveda ojival y en la Basílica del Prado está el escudo de los Reyes Católicos que ocupó su fachada.
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